莊約翰開始認真攝影的契機很實際。他曾經投資中古車行，要把車照放到網路上，賣相自然要好一點。他買了單眼相機，加入攝影社團，跟著一群人外拍。那時候他四十歲上下，高中畢業後便進入職場，長年做業務，沒有念過大學，也沒有受過任何藝術學院的訓練。攝影一開始只是工作需要，也很快成為休閒。社團裡的回饋都來得很直接，模特兒如果選了自己的照片當大頭貼，代表那天拍得特別成功。為了得到更多這樣的肯定，除了學技術，還花錢買大光圈鏡頭，後來連外拍用的燈具也搬出去。回想那幾年，他說得很乾脆：「就是想拍贏別人。」拍了一兩年，他開始發現問題。器材愈買愈多、模特兒或畫面變了，拍攝的方式沒有多少改變，照片仍然差不多。他在外拍圈時期其實也看過荒木經惟、青山裕企，翻過《Vogue》，當時只把那些照片當成可模仿的畫面，對作品背後的創作脈絡幾乎沒有理解。2015 年前後，一名攝友介紹他去視丘攝影藝術學院。他選了吳嘉寶等人的課，才第一次比較完整地接觸攝影史與影像觀念，也在那裡認識了蘇厚文。蘇厚文看他上課很愛講話，也喜歡跟人辯論，推薦他去鍾易庭的課堂。
這個轉折改變了他處理問題的習慣。莊約翰從高中畢業便工作，業務現場講求成交，事情有結果就往下進行。鍾易庭的課卻要求每個人先說自己怎麼想。第一堂課，他請學生回答為什麼來、想從課堂得到什麼；再追問，如果自己站在老師的位置，又會教什麼。答案各自不同，課堂也沒有急著收束。莊約翰至今仍記得那種陌生感，他說自己以前缺少這種思考訓練，很多在大學裡可能很普通的討論，對他都很新鮮。有一次，課堂談到有人把九一一事件視為藝術行動的文本，他第一個反應是擔心大家會不會「被抓走」。1976 年出生的他，童年仍在戒嚴末期，從小接受的政治教育有清楚的界線。群眾衝撞在他早年的理解裡容易被歸為暴動，左派思想也離日常生活很遠，藝術課程第一次把他帶到這些事物面前。
2018、2019 年前後，鍾易庭開始帶創作課，莊約翰也繼續跟著上，開始動手創作。第一批作品幾乎都從自己已經在做的事情裡長出來。《發爐訊息》來自白沙屯媽祖進香的網路直播。當時直播團隊規模不大，進香隊伍走到收訊不好的地方，加上大量信徒同時使用手機，畫面便會停格。他把那些故障片段存下來。別人看到的是 lag，他注意到收訊的崩潰，恰好證明現場聚集了大量的人。那段影像因此成為他最早完成的錄像作品之一，也讓網路與民俗第一次在他的創作裡碰到一塊。《飯飯之交》則來自他做業務時到處跑的生活。他看《孤獨的美食家》，覺得劇中那個四處工作的中年男人跟自己很接近，便想在出差時問陌生女性晚餐吃什麼，再跟著吃一餐。創作班同學提醒他，直接在街上邀約可能造成困擾，建議他改用 Tinder。莊約翰那時甚至不知道 Tinder 要怎麼使用。他下載之後，把計畫寫在個人介紹裡，讓對方自己決定參與方式。有人只傳食物照片，他隔一段時間去同一家店點同樣的東西；有人願意一起吃，也有人和他待在同一間餐廳，雙方維持距離。這個計畫持續將近一年，累積約一百餐。他記得其中一名女性約在住家巷口的越南河粉店。她到了店裡一直看四周，說自己已經很久沒有來。莊約翰問了才知道，那是她過去和初戀常去的地方，分手後便一直避開。隔天，她傳來一張外帶的照片，告訴他自己已經能再走進那家店，偶然出現的私人理由，反而讓食物的味道僅成陪襯。同一時期的《晚安》來自網路陪玩。他曾付費請人陪自己打遊戲，後來固定找一名台灣女性。兩人玩了近百場，他始終沒有見過對方。有一次對方誤開視訊，他反而立刻把畫面關掉。他想保留的就是聲音和遊戲裡建立起來的關係。對方每次結束工作會用語音說晚安，他開始把語音存起來。連續播放無數個晚安，語氣時有疲憊，也有敷衍，更有她聽來開心的夜晚。最後累積一百多個語音，成為一件聲音作品。這段經驗改變他原本固著的親密想像。他曾經認為感情一定得依賴實體接觸，真正迷戀上一個從未見過的人之後，他才承認聲音已經足以形成很強的感受。2021 年，他把這幾年累積的作品整理成首次個展《下班後》。展名和他的業務身分有直接關係，電話隨時會來，工作很難有清楚的結束時間；只有創作時，他可以暫時不回應公司與客戶。他因此說，自己做藝術的時間才叫「下班」。他也在那時第一次明確感覺到，四十歲以前的生活大多在回應外界對一個成年男人的要求。工作要做得好，家裡希望他穩定，收入也必須維持。創作沒有這種現成的要求，甚至沒有人期待他一定要做。正因如此，他第一次能確認一件事確實是自己想做的。
《下班後》的展場是林森北路一間日式酒店。2021 年疫情已經影響日本客源，部分酒店開始把不同時段分租出去。莊約翰原先四處找展場，申請也一直沒有結果。他想到自己的作品大多談及慾望與網路關係，載體也多半是錄像和聲音，正與每個包廂都有電視的酒店一拍即合。他自己做業務多年，對林森北路也熟，最後真的在591 找到出租資訊。老闆娘最初開價一個月十二萬元，他負擔不起，一直和對方談。他跟她解釋自己有白沙屯媽祖的作品，老闆娘聽到最後才說自己也是媽祖信徒，租金可以算一半。簽下場地後，她又提醒他，酒店有酒牌，看展的人可以喝酒。莊約翰這才意識到，自己租下的並非一個等著被改造成藝廊的空房，它原本怎麼營業，也可以直接留在展覽裡。他賣啤酒，朋友來了可以叫熱炒，他負責導覽。每天營業結束還要把作品拆掉，讓下一個時段使用。試營運第二天，恰好碰到警察來臨檢。莊約翰帶著幾名警員逐間包廂看作品，最後仍得照程序做紀錄。筆錄寫著現場有五名工作人員，觀眾欄卻是零，因為當時店裡只有警察。展覽後來一個月累積五百多人到場，酒店的固有形象，也與現實產生了互動。有些藝術圈前輩拒絕到這裡辦講座，理由是場所形象不合適，也有公務員朋友擔心進出酒店被看見。這些拒絕讓他更想把原本在藝文空間裡發生的事情搬進來。他開始找人辦讀書會，也安排放映與講座。場地從一開始的權宜選擇，逐漸成為他思考展覽的一部分。
《下班後》之後，莊約翰愈來愈在意作品要在哪裡被觀看。《香港壓縮》處理香港反送中運動，他將錄像放進一輛遊覽車，每小時發一班車，觀眾必須上車才能觀看。展覽只進行一天。反送中的事件發生在街道與持續移動的人群之中，他也因此沒有替這件錄像安排固定展間。
接著完成的《最後的情人節》，起點回到疫情期間的一次日常經驗。三級警戒時，莊約翰和朋友買了食物，卻發現公園也無法坐下來吃，最後只好開車到河濱。到了現場，他才發現周圍停滿車輛，有人在車裡吃飯，也有沒有住在一起的伴侶藉著車內短暫見面。莊約翰因此邀請十對藝術家情侶，請他們自拍在車上吃飯的照片。照片收集完成後，他在國父紀念館附近找到一間已經歇業、即將隨建物拆除的咖啡廳，重新打開這個空間，把十對情侶留下的影像放進其中。《最後的情人節》所留下的，正是疫情改變生活方式之後，人仍然試著維持見面的方式。
汪正翔在社群上的推薦，讓更多人知道了《最後的情人節》與莊約翰。恰好當時疫情後展覽仍少，藝術學院學生也一批批的來看。他很愛導覽，三個星期就導覽了 151 次。那段時間，他也和後來未命名空間的成員愈來愈熟。汪正翔等人原本正在找固定據點，莊約翰加入找房，很快找到後來的未命名空間。三層樓租金超過原先預算，他決定自己承擔樓下工作室，上層再由大家分攤。
同年，他在臺北市立美術館地下室看到透明置物櫃。藝術家總想進美術館，正式展出要經過制度與審查；置物櫃只需要押金。他回去真的發出邀請，找幾名藝術家把作品放進櫃子，自己做展卡，在 Facebook 公告，週末坐在附近替來看的人導覽。他放的是一盞宮廟常見的 LED 蠟燭。
館方人員後來要求撤除，雙方在現場來回討論。保全主管查看規則後認為他沒有違反置物規定，事情因此卡在一個很尷尬的位置：櫃子可以放私人財物，當放進去的東西被命名為作品，館方就認為性質變了。莊約翰當時沒有準備一套完整的制度批判。他最初只是覺得這樣展覽很省錢，也想體驗「進北美館」的感覺。汪正翔後來在《典藏ARTouch》撰文討論這個行動，將焦點放到美術館邊界與制度。莊約翰因此第一次很清楚地碰到一件事：作品做出去之後，別人的閱讀可能比作者當下想得更多。這並沒有使他開始替每一件作品預先包裝龐大論述。相反地，他愈來愈相信，自己需要先把事情做出來，再從發生的結果理解問題。
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