藝術拍賣界享譽盛名，但生活孤僻、神秘的拍賣師佛吉爾（傑佛瑞·羅許飾），除了擁有高度獨特品味、複雜的人格與近乎潔癖的生活模式，他還有一個秘密：一個收藏了數百幅各時期侍女肖像畫的房間。而比利（唐納·蘇德蘭飾）一位不受佛吉爾青睞的藝術家，則是他長期的合作夥伴，用非正當的競標方式幫佛吉爾收藏他獨鍾的畫作。
一天，佛吉爾接到一個神秘的委託，來自克蕾兒（希薇亞·荷克絲飾）的電話，請佛吉爾前往她繼承的宅邸估價，估價的過程，克蕾兒三番兩次的缺席、失約引起佛吉爾的不滿，卻也因此留下深刻的印象；從管家口中得知克蕾兒的古怪性情與長年足不出戶的生活後，佛吉爾趁著討論合約細節時，藏身在雕像後方企圖窺視克蕾兒的真面目，卻因此對有著美麗容貌的克蕾兒一見鍾情。
而在檢索宅邸內的古董同時，佛吉爾也陸續發現了一些引起他注意的的零件，在與機械維修師羅伯特（吉姆·史特格斯飾）拼湊這些零件的過程中，佛吉爾也將克蕾兒的故事說了出來，羅伯特因此成了佛吉爾的軍師與他所信任的對象。隨著相處的機會增加，克蕾兒也越來越信任佛吉爾，卻仍然無法面對她的恐懼離開宅邸，最後因佛吉爾在宅邸外遭到襲擊，克蕾兒為了解救佛吉爾終於跨出大門，佛吉爾也對克蕾兒敞開心房，向她展現了自己最寶貴的收藏。兩人即將一起生活，為了克蕾兒，佛吉爾打算引退離開拍賣界；在最後一場的拍賣會結束時，好友比利前來道賀並請佛吉爾務必欣賞自己的畫作，兩人擁抱後分開。佛吉爾回到住處時未見到克蕾兒，便帶著克蕾兒母親的畫作進到收藏室，卻看見了令人震驚的畫面：空無一物的牆面只剩下灰塵累積出的稜線，房間多出了羅伯特用佛吉爾在宅邸撿拾的零件拼湊而成的機器人，一邊演奏著音樂，一邊撥放著留聲機的錄音。
再次回到宅邸前，已是大門深鎖，佛吉爾在宅邸對面的咖啡店得知，宅邸的主人其實是片中經常出現，患有侏儒症且記憶力驚人的女孩克蕾兒。發現這一切都是一場騙局的佛吉爾，仍不斷嘗試尋找克蕾兒，甚至到了克蕾兒所說的餐廳「夜與日」，在齒輪與時鐘的運轉聲中等待克蕾兒的出現。最後，佛吉爾進到養護中心，只能不斷回憶這段真實又虛假，令人痛徹心扉的戀情。
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從一開始的拍賣會開始，及生日慶生，就開始讓人了解到了佛吉爾對於許多事情的在意與迷信，也知道了他是個對於自己的許多事情都會有所規範的人。即便是這樣的人，也會因為愛情而有所改變。電影的原文，The Best offer，是對於什麼的最好出價呢？而中文版的片名，寂寞拍賣師，是不是在述說著，那最想拍賣掉的就是那孤苦的寂寞。
劇中，一直使用了窺視的手法，從佛吉爾利用暗門上的孔想要一虧神秘的克蕾兒，直到躲藏在雕像後面，透過縫隙看到那仿若雕像般蒼白的樣貌，就是那如藝術品的美貌，令人一見鍾情，加上那一步步的交心和話語，才讓精明的拍賣師，也無法精準的判斷及逃過愛情的魔掌。而佛吉爾覺得自己在掌控一切的進展，殊不知自己其實才是那在棋盤上被窺視的人們，只是一步步地在走著其他人所精心策劃的棋局。
最後看完默默地留下了一行淚，世上的任何事情其實都有可能去偽造假裝的，藝術可以偽造，愛情也能偽裝，那還有什麼是做不出來的呢？這樣的偽裝，再怎樣的精明的人只要一混亂一迷失了，參與其中之後，也無法保證能夠精準的判斷定義，也只能跟隨著一切去攪和，不能掌控全局。
常常會有人會這樣子的說著，“先認真的就輸了”，畢竟沒有辦法知道怎麼樣的才會是真實的。
電影的最後一幕，佛吉爾在進入失志中心前，找到了那一間”Day & Night”這樣一間在時間齒輪中的餐廳，等待著克蕾兒的出現，但是不是也意味著佛吉爾就這樣的被困在自己的時間之中，停滯不前，只能一直在心中的回憶一直輪迴的思索著那樣一句“贋品中也還是帶有著一絲的真實”，期盼那對他來說最刻骨銘心真實的愛情。
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